Po iznimnoj brojnosti kulturno-povijesnih dobara (čak 688 evidentiranih spomenika!) Vukovarsko-srijemska županija spada među baštinski najbogatija područja u Hrvatskoj. Među ranosrednjovjekovnim fortifikacijama (nastalim do 12. st.) poznata su nizinska zemljana gradišta tipa wasserburg. Znatniji ostaci kasnosrednjovjekovnih utvrda na području naše županije su kompleks zidina Iloka i burg Šarengrad.

Najstariji sakralni spomenici su temelji romaničke crkve Sv. Ilije (Vinkovci), crkvica BDM na groblju kod Bapske i Sv. Bartol u Novim Mikanovcima (sve su kasnije gotizirane i barokizirane). Izvorno gotički su franjevački samostanski kompleksi u Iloku i Šarengradu, te kompleksi crkve Sv. Luke kod Lipovca i tzv. "Rokovačka zidina" nedaleko Vinkovaca.

Jedini sačuvani tragovi turskog graditeljstva su hamam i turbe u Iloku.

Samo se u Iloku javljaju tragovi renesanse (prvotna struktura dvora Lovre Iločkog, epitafiji Iločkih u franjevačkoj crkvi, cilindrične kule i polukule).

Krajem 17. i početkom 18. st., u prvim desetljećima postturske ranobarokne obnove, gradi se gotovo isključivo od drveta pa su čak i urbana središta poput Vukovara, Vinkovaca i Županje tada imala samo drvene crkvice. Zidane barokne crkve uglavnom nastaju tek od polovine 18. st. Lijepi je primjer barokno - klasicističkih katoličkih crkava u Vinkovcima (1777.).

Poseban pečat 18. stoljeću daju monumentalni dvorski kompleksi s perivojima Odescalchi u Iloku, Gosseau d'Heneff u Nuštru, Eltz u Vukovaru, a u nešto kasnijim razdobljima klasicističke i historicističke kurije, poput Brnjakovićeve u Iloku i vule Knoll u Vukovaru. Na području Vojne krajine sačuvali su se lijepi primjeri profane krajiške arhitekture 19. stoljeća poput katnice Petričević u Starim Mikanovcima, i tzv. graničarskih "čardaka" u Županji (danas muzej).

Od javnih građevina najreprezentativnija je palača Županije srijemske u Vukovaru, a u tome je u gradu i osobito vrijedni barokni trg s jedinstvenim sklopom građanskih jednokatnica s trijemovima. U drugačijem urbanom okruženju vojnog komuniteta, oko današnjeg glavnog trga/parka ("Regimentplatza") i u okolnim ulicama izgrađuje se i barokno središte Vinkovaca: rezidencija majora (danas Galerija), rezidencija pukovnika (zgrada "Zvijezda"), kuća Reich, kuća Georgijević, kuća barona Čivića, zgrada pukovnije.

Izraziti primjeri klasicizma su gradski Magistrat (Domus Oppidana) u Vukovaru, i u svome izvornu izgledu palača Brodske imovne općine u Vinkovcima.

U drugoj polovici 19. st. reprezentativnim historicističkim gradnjama mijenja se do tada provincijalno mjerilo naših gradova. U Vukovaru se podiže monumentalna kupolna sinagoga, Gimnazija, palača "Grand hotela", Kotarski sud, te mauzoleji obitelji Paunović, Panić, Stanić i Eltz. Ilok također dobiva Gimnaziju i zgradu Vinogradske škole. U Vinkovcima gradi se bolnica, sud, Madžarska škola, zatim Niža djevojačka škola, a najmonumentalnije djelo tog vremena je dvokatna neorenesansna zgrada Gimnazije. U Županji se ističu: zgrada Poglavarstva, negdašnji "Hotel Weinberger", Građanska (danas glazbena) škola. Reprezentativne školske zgrade (uglavnom neorenesansne prizemnice) grade se i u nekim selima: Soljanima, Vrbanji, Šarengradu, Slakovcima... Od velikih historicističkih adaptacija starijih sklopova osobito su dojmljive: rekonstrukcija vukovarskog dvorca Eltz i dogradnja tamošnje franjevačke crkve, radikalna restauracija franjevačke crkve u Iloku i dvorca Odescalchi, u Nuštru također dogradnja dvorca, u Vinkovcima preoblikovanje palače Brodske imovne općine i dr.

Među komunalnim zahvatima u Vinkovcima se ističe izgadnja drvenog mosta na Bosutu i sadnja vinkovačkog parka; slične je pretencioznosti i raskošni četverostruki drvored u Novom Vukovaru.

Početkom 20. stoljeća, u razdoblju secesije i međuratnog kasnog akademizma, nastaje u Vinkovcima palača Schlesinger i židovska sinagoga; u Vukovaru ljekarna Kirchbaum, stara zgrada SDK, kuća Hadžić (dispanzer) i "Gašparova apoteka". Među javnim građevinama ističu se secesijska dječačka škola u Vinkovcima i Madžarska škola u Vukovaru, a po kvaliteti art deco stilizaciji izdvaja se i vukovarska dvorana Hrvatskog doma. Najviši domet građanske kulture stanovanja tog vremena su potezi reprezentativnih vila na vinkovačkim Lenijama (vila Balling) i u današnjoj Ul. J. Dalmatinca, te u Vukovaru uz Dvorski sokak (Kidričevu ul.) i uz novi park na Sajmištu.

Tek tridesetih godina počinje se graditi u pročišćenim oblicima rane moderne (vila Gross u Vinkovcima); tada nastaje i veliki industrijski kompleks "Bata ville" - Borovo, urbanistički primjer europskog značaja.

U korpusu suvremene poslijeratne arhitekture u Vinkovcima se gradi novi željeznički kolodvor, bolnica, zgrada PIK-a, robna kuća "NAMA" i poznati poslovni centar "Terme". U Vukovaru je visoko vrednovan novi vodotoranj i industrijska pekarnica na Priljevu; u Borovu stambeni tornjevi i dr.