U vrijeme paleolitika (starije kameno doba) na ovim prostorima žive nomadska plemena koja se bave lovom i ribolovom. Od materijalnih proizvoda sačuvalo se litičko i koštano oruđe i oružje te ostaci kostiju divljih životinja.

Prva sjedilačka naselja poljodjelskih i stočarskih plemena nastala su u neolitiku (mlađe kameno doba), 6. - 4. tisućljeće pr. Krista. Stanuje se u zemunicama i poluzemunicama, a pojavljuje se i nadzemna kuća. Počinje izrada keramičkog posuđa, kameno i koštano oruđe i oružje postaje kvalitetnije, a po prvi put se izrađuje kamena sjekira s rupom za dršku. To je vrijeme: starčevačke, sopotske, s eponimnim lokalitetom Sopot u blizini Vinkovaca, i vinčanske kulture.

Migracije stočarskih plemena s istoka označavaju eneolitičko razdoblje (bakreno doba), 4. - 2. tisućljeće pr. Krista, koje karakterizira izrada bakrenih proizvoda koji izdvajaju nositelje badenske i vučedolske kulture indoeuropskih osvajača s eponimnim lokalitetom Vučedol kod Vukovara. Vučedolska kultura ima razvijenu metalurgiju - proizvodnju oruđa i oružja. Keramički su proizvodi izuzetno raskošno ukrašeni bijelom inkrustacijom. Mnogobrojni nalazi idola omogućili su rekonstrukciju odjeće i obuće.

Brončano doba, 2. tisućljeće - 8. st. pr. Krista, naročito karakteriziraju kulture: vinkovačka i daljska koja je ujedno i predstavnik kulture polja sa žarama kada dominira ukapanje incineracijom.

Halštatsko razdoblje (starije željezno doba), 8. - 3. st. pr. Krista, je mlađa faza daljske kulture vezana za obradu i proizvodnju željeza. U to vrijeme nalazimo na prostoru Županije Breuke i Kornakate koji se često nazivaju i Panonima.

Latensko razdoblje (mlađe željezno doba), kraj 4. st. pr. Krista - 1. st. posl. Krista, u ozračju je Kelta-Skordiska koji su donijeli lončarsko kolo, novac i željezni plug. Naselja su utvrđivali zemljanim bedemom na kojem je mogla biti drvena palisada oblijepljena blatom i opkopom ispunjenim vodom. Najveći naseobinski kompleks u istočnoj Hrvatskoj nalazio se na području Vinkovaca s upravnim i gospodarskim središtem na Dirovom brijegu. Utjecaj materijalne kulture apsolutno je na strani Skordiska, koji su se jezično asimilirali s domorodačkim stanovništvom.

Kraj 1. st. pr. Krista predstavlja završnicu dugotrajnih osvajačkih ratova Rima za Ilirik. Utvrđivanje rimske vlasti uslijedilo je nakon Batonskog rata u kojem sudjeluju i Breuci. Završna bitka se vodila 8.g. posl. Krista u močvarama Hiulca palus između Vinkovaca i Vukovara. Osvojeno područje našlo se novoformiranoj pograničnoj provinciji Panoniji. O sudjelovanju Breuka u rimskoj vojsci nalazimo potvrdu na mnogim epigrafskim spomenicima i vojničkim diplomama veterana koje su pronađene u Negoslavcima i Vukovaru. Romanizacija dobiva svoj zamah u vrijeme Flavijevaca (69. - 96. g.), a završena je u prvoj polovici 2.st.

Na području Županije razvija se veliko upravno-gospodarsko središte na prostoru današnjih Vinkovaca koje napreduje do statusa kolonije - Colonia Aurelia Cibalae, dok na području Sotina (Cornacum) i Iloka (Cuccium) imamo granične utvrde s vojnom postrojbom. Cibalae su se kao civilno naselje razvile u trgovačko, obrtničko i upravno središte. Rimljani grade ceste i utvrđuju granicu na Dunavu. Uz Cibalae i vojne logore Cornacum i Cuccium ovo područje je imalo ruralna naselja i gospodarske komplekse - villae rusticae gdje se odvijao život poljodjelsko - stočarskog karaktera. stanovnici Cibala trgovali su svojim keramičarskim proizvodima, koji su rezultat razvijene keramičarske industrije, proizvodima sa seoskih gospodarstava te drvom. Mnogobrojni uvozni predmeti s istoka i zapada Carstva potvrđuju žive trgovačke kontakte.

Čitavo ovo područje dobro je povezano sa svim dijelovima velikog Rimskog Carstva. Tri glavne ceste koje su presijecale Panoniju bile su povezane s pograničnom cestom uz Dunav. Postojala je vodena komunikacija spojenim vodotocima od Županje (Ad Basante), odnosno od Save, Bosutom, Ervenicom i Vukom do Dunava.

Od 3.st. kada su na vlasti vojnički carevi pojavljuju se Valentinijan I i njegov brat Valens, rođeni u Cibalama 321. i 328. godine. Valentinijan I je osnovao dinastiju pa su Carstvom vladali njegovi sinovi Valentinijan II (375. - 392.) i Gracijan (376. - 383.)

Romanizirano domorodačko stanovništvo, kao i ono naseljeno iz raznih krajeva Carstva, poštivalo je rimske kultove pomiješane s autohtonim vjerovanjima. Kršćanstvo je vrlo rano prihvaćeno na ovom području što potvrđuju mnogobrojni znaci kršćana na predmetima kao i postojanje biskupije u Cibalama već u 3. st. - Ecclesia Cibalitarum - na čelu sa biskupom Euzebijem. Car Gracijan se kao kršćanin odrekao svoje carske svećeničke titule pontifex maximus i ustupio je papi Damasu I (366. - 384.).

Konstantin Veliki i Licinije zaratili su 314.g. u blizini Cibala, a prilikom sukoba kod Murse (Osijek) 351., kada su ratovali Konstancije II i Magnecije, južno od Cibala Konstancije je imao dobro utvrđen logor.

Podjela Carstva 395. na Istočno i Zapadno Carstvo nije spriječila prodor barbara. Definitivna propast počinje provalom Gota 378., pljačkanje već opustošenih naselja i gospodarstava nastavljaju Zapadni Goti, Huni te Istočni Goti koji dolaze 453. s Teodorikom koji se borio s Rimom 488. u močvarama između Vinkovaca i Vukovara. Nakon ove bitke pojavljuju se Gepidi i Langobardi. Definitivna propast uslijedila je dolaskom Avara, a padom Sirmiuma (Sremska Mitrovica) 580. propao je antički svijet.

Hunska provala 375. je označila početak seobe Slavena koji u prvom naletu dolaze s Avarima. Avarska kultura u vrijeme trajanja I kaganata u 6. i 7. st. mijenja život koji pokazuje bogatstvo i raskoš vladajućih slojeva, osiguran snažnom konjicom. U raskošnoj opremi i okružju ističe se pojas ukraše metalnim jezičcima i dugo koplje te obilje zlata. Slavenski podložni živalj bio je orijentiran na stočarstvo. Potvrdu za to nalazimo u paljevinskim grobovima 7. st. u Vinkovcima i Iloku. Prilozi u grobovima s ratničkim i konjskom opremom najbolje govore o raskoši tog razdoblja i karakteru ratničko - konjaničkih Avara.

Vrijeme trajanja II kaganata, koji počinje krajem 7. i traje čitavo 8. st., pokazuje manje raskoši i stilske promjene te sve veću orijentaciju na poljodjelstvo. Dolazi do promjene u odnosu Avara i Slavena. Sve više se osjeća slavenska prisutnost, osobito u grobovima viših slojeva. Naime, Slaveni su u početku oslonjeni na avarske tradicije, ali će se one s vremenom izgubiti dominacijom slavenskog življa, što potvrđuju groblja u Starim Jankovcima, Privlaci, Otoku, Vučedolu i Sotinu.

U 8. i 9. st., u vrijeme ekspanzije Franaka, formirane su panonske države koje se nalaze u podređanom položaju. Dolazak Mađara u 10. st. bio je sudbonosan za naše krajeva. U to vrijeme javlja se bjelobrdska kultura s izrazito slavenskim obilježjima koju pratimo u razdoblju od 10. do 13. st. Lokalitet Lijeva bara kraj Vukovara predstavlja najveće i najbolje istraženo groblje na redove ove kulture s bogatim grobnim prilozima kojima možemo pridružiti i starohrvatske nalaze iz groblja kraj Bošnjaka. Bjelobrdska naselja poslužit će kao supstrat srednjovjekovnim naseljima Hrvata koji svojim arhitektonskim ostacima, uglavnom sakralnog karaktera, svjedoče o kontinuitetu naseljavanja ovog područja.